L'antico castello di Spedaletto sorge nella Val d'Orcia, lungo la strada che da Pienza porta a Bagno Vignoni. Nel Medioevo l'importanza della Valdorcia fu legata principalmente a quella della Via Francigena, principale strada di comunicazione europea, che l'attraversava longitudinalmente per tutta la sua lunghezza. Oltre alla grande diffusione di centri urbani e castelli furono numerosi anche gli "Spedali" sorti lungo l'importante arteria o nelle sue vicinanze.

Premesso che il castello di Spedaletto non era altro che un grandioso complesso fortificato costruito nel XII° secolo dal religioso Ugolino da Rocchione come luogo di accoglienza per i viandanti e pellegrini "romei". Fin dal 1263 il complesso fu amministrato dallo Spedale di S.Maria della Scala di Siena ed era chiamato "Spedale del ponte dell'Orcia".

Infatti alle sue spalle la via Francigena attraversava il fiume Orcia grazie ad un'antico ponte, le cui rovine sono ancora oggi visibili in mezzo alle acque. Questa posizione rendeva il castello strategicamente ancor più importante e, anche a causa della sua ricchezza ottenuta attraverso varie donazioni, la sua presenza iniziò a dare fastidio ai feudali vicini. Lo Spedale ospitò anche viandanti eccellenti come Carlo II d'Angiò e Papa Pio II, che emanò una bolla a favore della chiesa di Spedaletto. Il castello ha una pianta quadrata con torri ad ogni angolo e apparato a sporgere con dei beccatelli in pietra e merlatura lungo tutto il perimetro, una splendida porta di accesso fortificata con un poderoso mastio a sua difesa. Sono evidenti i rifacimenti della fine del XV° secolo come la lieve scarpatura di gran parte del circuito murario e le feritoie per armi da fuoco presenti in più punti. Nel primo cortile interno troviamo subito a sinistra della porta la chiesetta gotica dello spedale con una splendida facciata arricchita da un rosone e un portale a sestiacuto, sulla destra una seconda porta di accesso, abbellita con stemmi in pietra, immette in un secondo cortile, cuore della fortificazione, dal quale si accede al mastio e al camminamento di ronda.