Die altertumliche Burg von Spedaletto im Orcia Fluss Tal erstreckt sich entlang der Strasse von Pienza nach Bagno Vignoni. Dank der Via Francigena (Frankenstrasse), der Hauptverbindungsstrasse zu Europa, kam dem Orciatal eine bedeutende Rolle zu, die das Tal langs kreuzte.
Abgesehen von der rapiden Ausbreitung der Stadtzentren und Burgen, wurden auch die "Spitaler" immer Zahlreicher und siedelten sich v. a. entlang wichtiger Verkehrsadern oder in deren unmittelbarer Nahe an.

Vorausgeschickt sei, dass die Burg von Spedaletto nicht mehr als ein grandioser Festungskomplex war, der im 12. Jhdt. vom Ordensbruder Ugolino von Rocchione ausschließlich als Ort der Beherbergung von Wanderern und "romischen" Pilgern erbaut wurde.
Bis zum Jahr 1263 wurde das Gebaude vom Spital der hl. Maria della Scala aus Siena

verwaltet und hatte den Namen "Spital der Orciabrucke". In der Tat Kreuzte die Via Francigena (Frankenstrasse) die Orcia (ortlicher Fluss) dank einer alten Brucke, deren Ruinen noch heute im Wasser zu sehen sind.
Diese Positionierung brachte der Burg, naturlich noch mehr strategische Bedeutung. Zudem erlangte man durch Spenden ein gewisses Ansehen, was die feudalen Nachbarn wiederum nicht so gerne sahen.
Das Spital zahlte zu seinen Gasten u.a. beruhmte Pilger wie Karl II. von Angiò ader Papst Pius II., die in einem Stempel der Kirche von Spedaletto verewigt wurden. Die Architektur der Burg weist eine quadratische Planung auf: Turme in jeder Ecke, die steinerne Trager hervorstrecken und ein Burggraben, der entlang der Begrenzungslinie verlauft. Das prachtige Eingangstor protzt mit einem gewaltigen Wachturm, welcher zur Verteidigung der Burg befestigt worden war.
Augenfallig sind die Neubauten gegen Ende des XV Jhdt. wie beispielsweise der leicht hervorstehende Teil der umgebenden Mauer und die Schießscharten der Feuerwaffen, die an vielen Stellen zu sehen sind.
Im ersten Innenhof befindet sich direkt links vom Eingangstor die gothische Kirche des Spitals, welche eine prachtige Fassade besitzt, die mit einer Fenster - Rosette und einem Portal mit einem Bogen im gotischen Stil (Zwiebelschnitt) angereichert wurde. Zur rechten befindet sich eine weitere Pforte, die mit einem steineren Wappen verziert wurde und in einen zweiten Hof fuhrt, dem eigentlichen Herz der Festung. Von hier hatte man sowohl Zugang zum Wachturm und als auch zum Burggraben, der der Wache als Passage diente.